哲学教授兼作家哈利(摩根•弗里曼 饰)经常光顾一间咖啡店,在那里目睹了形形色色的爱情故事。
咖啡店老板布拉德利(格雷格•金尼尔 饰)因与妻子凯斯林(塞尔玛•布莱尔 饰)离婚而陷入苦闷,他为此与偶遇的房地产经纪人戴安娜(拉达•米切尔 饰)闪电结婚,又因后者对已婚情人大卫(比利•巴奇 饰)念念不忘,而闪电离婚。绝望的布拉德利尝试和爱犬为伴,然而美貌温柔的阿加莎(米茜•派尔 饰)意外出现,打乱了他的心。
与此同时,咖啡店的服务生奥斯卡(托比•海明威 饰)和克罗伊(爱丽克莎•黛奥洛斯 饰)走在了一起,他们为共同的未来制定种种计划,并对家庭生活产生了无限的憧憬……。故事发生在20世纪的30年代,雷(西恩·潘 Sean Penn 饰)是当时红极一时的爵士乐传奇人物。由于早年生活困顿,成名后雷养成了挥金如土的恶习,压抑许久的他放纵自己迷失在由金钱和美女组成的奢侈世界里。
一位名叫海蒂(萨曼莎·莫顿 Samantha Morton 饰)的普通洗衣女工深深的爱上了雷,愿意为雷付出一切,而雷亦对单纯的海蒂抱有好感。可是,此时的雷并不想过早的走入安定的家庭生活,更何况,雷可是一位艺术家啊,对于艺术家来说,婚姻难道不正是灵感的坟墓吗?就这样,雷和海蒂渐行渐远。之后,雷娶了性感妖娆的作家布兰奇(乌玛·瑟曼 Uma Thurman 饰),却发现布兰奇是比自己还要放浪形骸的“交际花”。直到此时,雷才想起了海蒂的好,可是雷没有把握,这个单纯可爱的女孩如今还会一如既往的包容他,接纳他吗?。刚刚步入老年的弗兰克(弗兰克·兰格拉 Frank Langella饰)开始有轻微老年痴呆的症状,时常神智混乱,无法与人们进行正常的交流。他的一对儿女亨特(詹姆斯·麦斯登 James Marsden饰)、麦迪森(丽芙·泰勒 Liv Tyler饰)为父亲提供了一个机器人(彼得·萨斯加德 Peter Sarsgaard配音)来照料他的日常生活。弗兰克一开始无法接受这个冷冰冰的机器人,在经历了初期的磨合后,弗兰克发现眼前这个全能机器人不仅细心照料着自己的起居,更会静静地陪在身边,温柔地倾听自己的内心。弗兰克和机器人慢慢变成了好朋友。为了赢得图书管理员詹妮弗(苏珊·萨兰登 Susan Sarandon 饰)的好感,机器人跟着弗兰克为爱上演了一出惊天奇案。。