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24 年前
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他们是一群比坏家伙们更坏的人，然而就是这样一群人，却用专属于他们自己的手段为社会除暴安良。。在经历了几年的经济困难后，一位年轻的母亲决定回去工作，帮助她的前夫应付日益增长的账单。由于没有人照看他们四岁的女儿，这位母亲决定把她送到当地一家名为“小家伙”的日托中心，这家日托中心的主人是一位看上去很负责任的老妇人。米娅的尴尬行为持续了几周后，瑞秋得出结论，她的女儿可能受到了中心一位日托老师的虐待。。为了对付黑社会，联邦调查局的探员皮斯顿（约翰尼•戴普 饰）不得不告别妻子和三个女儿，化名唐尼•布拉斯科打入黑帮鲁吉罗家族卧底。为了取得帮派内部成员的信任，唐尼在头目“老左”（阿尔•帕西诺 饰）的带领下，参加了一系列的犯罪活动，也逐渐掌握了他们的犯罪证据。
然而，长时间的相处中，“老左”对唐尼信任有加，唐尼也见识到“老左”温情的一面，慢慢地对他产生了敬佩之情，傍徨不定，不再向上级及时汇报情况；同时，由于卧底工作的特殊性，唐尼极少和妻女见面，家庭生活濒临崩溃。
此时，帮派内部的仇杀开始了，“老左”的上级黑桑铲除异己，掀起了一场腥风血雨。唐尼也将面对或“忠”或“奸”的抉择。。
