《监狱风云》的续作,资深囚犯阿正(周润发 饰)因为与前任科长(张耀扬 饰)的过节而延长刑期,服刑期间母亲病逝,儿子良仔被送到孤儿院甚至对父亲产生怨恨。阿正一心想申请外出看望儿子却遭到预警头子“鬼见愁”(徐锦江 饰)的诸多刁难。“鬼见愁”因收买狱中大陆帮首领大圈龙(陈松勇 饰)不果 ,把其视为眼中钉,并且从中唆使挑拨使得大陆帮与阿正之间产生隔阂。一次陷害使得大圈龙不得不出逃,被误会陷害大圈龙的阿正也被迫逃走,逃跑途中两人相遇并产生了一段“难兄难弟”般的友情。最后阿正被再次抓回狱中,在暴乱中阿正终于得到机会和”鬼见愁“短兵相接。。婉君7岁那年被卖到周家给大儿子伯健当冲喜新娘,由于彼时大家年岁尚小,并没有说穿,婉君与病弱的伯健、骄傲自负的仲康、以及最小最淘气的叔豪天天耳鬓厮磨,一起闹事被大人教训,童年嘻嘻哈哈的时光过去。转眼婉君已经十六岁,到了应该成亲圆房的时候。然而三个少年此时对婉君都怀着深深的爱慕,三个人都前后来逼问她最爱的人是谁,婉君深怕伤害任何一个人,不愿作答。然而事情又走向另一个极端:伯健不愿强人所难,仲康又放不下自己的自尊,叔豪认为自己根本没资格争取。人人都陷入自己的挣扎中,周家的大人看着三个儿子备受煎熬,终于爆发。。