汤姆和黛西的婚姻并不幸福,因为汤姆是一个花花公子,经常出去鬼混。汤姆还经常和与他们相邻的黛西的舅舅尼克一起出席舞会,寻欢作乐。尼克的邻居盖茨比是个神秘的有钱人,他经常邀请尼克参加宴会,两人很快相熟。相熟后,盖茨比邀请尼克带着他的侄女黛西来他家作客。此时,黛西认出了盖茨比。原来盖茨比是黛西5年前的恋人,只因当年盖茨比只是一个穷小子,为了改变命运而出国拼搏,黛西正是在这个时候与汤姆结了婚。两人很快旧情复燃。
一次宴会,黛西又和汤姆吵翻了,借酒消愁的她酒后和盖茨比一起开车回家时不幸撞死了汤姆的情妇。为了昔日的情人,盖茨比决定挺身而出。。比利是麦迪逊酒店的继承人,但他只顾享乐,从来处事抱着不认真的态度。老麦迪逊对他的儿子失望透顶:都27岁的人了,整天无所事事,不是和狐朋狗友混在一起,就是独自欣赏娱乐杂志,这样一个人怎么能继承麦迪逊家族的酒店事业呢?经过深思熟虑,于是老麦迪逊决定把企业交给哈佛毕业的酒店副总裁艾瑞克,除非比利能通过他的考验:在24周之内从小学一年级读到高中毕业。父亲的决定让比利大吃一惊,更令他惊讶的是父亲竟然要把酒店交给一个表面忠肯,但内心十分邪恶的艾瑞克。于是,比利决定接受父亲的挑战。因为一向顽劣的性格,他一开始并没有把这个考验当多大事儿,他依然在学校吊儿郎当。但不久他便发现有很多常识是他之前不知道的,最要命的是他甚至不如那些小朋友成熟,在学校里他简直像个白痴一样。让他心痛的是,性感的美女老师沃恩小姐对他的愚蠢更是表示不屑。比利必须认真对待这个考验了,为了继承家族生意,也为了性感的女教师。但事情并没有一帆风顺,艾瑞克怎么会轻易让到嘴的肥肉就这么飞走。于是处心积虑的他设法收买了比利的好朋友麦克斯校长,制造谣言说比利之所以能从小学毕业是贿赂了他。对于一心向上的比利,这无疑是一个沉重的打击,谣言让他百口莫辩。而老麦迪逊也因为听信一面之词,在艾瑞克的煽动下对儿子大发雷霆。比利不堪压力,决定恢复以前的状态,过着无所事事的生活。老师沃恩小姐看到比利的样子十分失望,用武力把他打醒。在一帮小朋友的努力下,麦克斯校长终于在大家面前说出了实话,还了比利清白。但一切为时已晚,因为比利缺了几个礼拜课,他已经不能按照约定从高中毕业。为了争取最后的希望,他决定和艾瑞克进行十项技能比赛,并在朋友们的帮助下取得胜利。除了夺回酒店外,还幸运地抱得美人归。。