工作至上的書豪(洪永城飾),帶着女友Amy(譚凱琪飾)到台灣簽合約順帶旅遊,他還精心安排一場求婚,Amy卻在當下表明要結束這段關係並自行回港。心煩意亂的書豪繼續行程,卻因火車過站而走到鳥不生蛋的地方,遇到自稱導遊的阿傑(林師傑飾)熱情幫助。書豪沒想到這是倒楣的開始!簽約不成還遭解僱的書豪身無分文,在奉天宮遇到賣飲料的嬌嬌(戴祖儀飾),並瞬間愛上了她,就在書豪決定告白時,更大的災難隨之降臨……。被譽為《男人之苦》系列中的顛峰之作。淺丘瑠璃子飾演的酒吧歌女莉莉繼第11集《寅次郎毋忘我》後第二度登場。寅次郎與離婚後的莉莉重遇,兩人今次感情突飛猛進,還經常手拖手逛街。正當各人以為寅和莉莉天生一對,慫恿他們共諧連理之際,寅卻狠狠地拒絕了這頭婚事,因為他相信:「莉莉是一隻季候鳥──受傷了回家休息,醫好了便展翅翱翔,留不低停不下──像我一樣。」無腳雀仔的鼻祖原來是寅次郎! Considered the best film in the series, Tora-san Meets the Songstress Again marked the second appearance of Asaoka Ruriko as Lily, the club singer whom Tora encountered in Tora-san's Forget Me ...。