诗选类剧集《随意芝加哥》由乔·斯万伯格担任创剧人,讲述了形形色色的芝加哥人如何在现代社会的爱情、性爱、科技与文化迷宫里蹒跚前行。这部八集电视剧由斯万伯格担任编剧和导演,演员阵容包括奥兰多·布鲁姆、玛琳·阿克曼、杰克·约翰森、马克·马龙、戴夫·弗兰科、汉尼拔·布列斯、艾蜜莉·瑞特考斯基、迈克尔·切鲁斯、古古·玛芭塔-劳、阿雅·卡什、简·亚当斯、伊莉莎白·里瑟和伊万·约尼杰特等。。海军退伍之后,拉瑞(汤姆·汉克斯 Tom Hanks 饰)勤勤恳恳在卖场工作了20几年。他为人和善,几乎从不发脾气,是明星工作人员,顾客喜欢他,老板也对他颇为赏识。可是裁员风暴还是让他失去了工作。空闲的他向当地社区里的大学报了名,并很快就和各色人等结成了好朋友。有流浪汉、有贫民窟的孩子,大家都希望到这里改善自己的生活。在公共演讲的课堂上,拉瑞出乎意料地爱上了自己的老师梅赛德斯(朱莉娅·罗伯茨 Julia Roberts 饰)。但她是一个已婚女子,并且她把自己的精力都放在了教学上,无暇顾及学生的爱慕。现在,一切难题似乎都到了拉瑞的身上......。