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25 年前
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赵敏赫（池城 饰）是个出身显赫的富家公子，迫于家庭压力，他与女友智熙分手，与国会议员之女申世妍（李多喜 饰）订下政治婚姻，自此他便过着花天酒地的混账日子。在城市的另一端，姜友静（黄静茵 饰）过着与赵敏赫截然不同的生活，她忙碌充实，拼命打工，与交往七年的男朋友安度勋（裴秀彬 饰）即将步入婚姻殿堂。
本该不会有交集的四人，却因为一起车祸，他们的命运紧紧连接在一起。安度勋在一个雨天里意外撞死了一个人，而这个人正是赵敏赫心爱的女友智熙。为了安度勋的前程，友静替其顶罪，锒铛入狱。另一方面，因失去了深爱的人，赵敏赫发誓要用尽一切手段，向友静复仇。四名男女的虐恋故事，就此展开。。阿龙（周润发饰）为人聪慧机灵，略懂千术，他只身一人进城找到了名声大噪的头号老千屠一笑（谢贤饰），初生牛犊不怕虎的阿龙向屠一笑发出了挑战，结果可想而知，阿龙输得一败涂地。可是虽然输了，但是屠一笑在阿龙的身上看到了无限的潜力，于是破例收他为徒，两人前往上海打拼。 在上海，阿龙和屠一笑结识了名叫霍思灵（汪明荃饰）的女子，霍思灵的善良和温婉深深的吸引了阿龙的注意，后者对她展开了热烈的追求。然而，霍思灵却对成熟稳重的屠一笑情有独钟，可是屠一笑在前一段失败的感情中受伤颇深，对于霍思灵的示爱，他总是躲躲闪闪。。
