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7 年前
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麦克斯（亚历克斯·D·林兹 Alex D. Linz 饰）是一个可爱的12岁男生。作为一个男孩，麦克斯的日子并不好过，在学校里，他是那些嚣张跋扈的校园混混们欺负的对象，与此同时，校长似乎也看他不顺眼，总是找他的麻烦。麦克斯的整个学习生涯都被冠上了“傻帽”的绰号。 父亲宣布了一个让麦克斯感到兴奋无比的消息，他们将举家迁往芝加哥，开始新的生活。对于麦克斯来说，这意味着他可以好好的报复一下欺负过他的人们，然后拍拍屁股走人，不用承担任何的后果。就这样，麦克斯开始了他的复仇计划，并且捷报连连，就在他心满意足准备离开时，父亲告诉他，他们的搬家计划取消了。。吉姆（莱昂纳多·迪卡普里奥 Leonardo DiCaprio 饰）是一所天主教学校的高中生，同时他也是纽约最棒的高中球队中的一员。他与球队另外三名球员整天厮混在一起，逃课，嗑药，偷窃，斗殴，他们的青春在纽约街头肆意挥霍。吉姆把自己的生活都记录在“篮球日记”里。随后，吉姆最好的朋友鲍比因白血病而死去，此事给吉姆极大的打击。
因为纽琼的一个“惊喜”，吉姆开始接触迷幻药，不久他就沉溺于毒品中。与母亲的缺乏交流，学校教父简单粗暴的教育，球队教练的性骚扰，这一切都让吉姆在自暴自弃中越陷越深。每一次毒瘾发作，他们都会用尽手段搞来买毒品的钱，吉姆跌入堕落的深渊……
本片根据作家兼音乐家吉姆·卡罗的自传体小说改编。。
