在某杂志社担任编辑的小山田实里(荣仓奈奈 饰),不得已接受了身为空姐的好朋友爱子(中村由里 饰)的委托,要在夏威夷为爱子的新婚策划“二次会”。早已厌烦了编辑部的一堆闲事,她假公济私征得主编的同意,总算踏上了前往夏威夷的散心之旅。在当地,她通过爱子结识了周游在各大派对渴望嫁入豪门的拜金女小茜(高梨临 饰)、西装革履四处捕获商机的勉(濑户康史 饰)以及看似穷困潦倒却有着十足自信和尊严的知哉(加濑亮 饰)。风光旖旎的夏威夷就好像一场关于天堂的美梦,然而美梦终将醒来,所有在此徘徊的人总归要找到前行的方向。
愉快的日子即将过去,实里和新结识的朋友们相继启程……。大卫·查普尔(Dave Chappelle)、凯恩·维斯特(Kanye West)、茅斯·达夫(Mos Def)、艾莉卡·芭朵(Erykah Badu)、Talib Kweli, Dead Prez, Jill Scott, The Roots,这些在美国娱乐圈叱诧风云的黑人明星如果凑在一起拍电影会是什么情况?大卫·查普尔是目前在美国最受欢迎的黑人喜剧演员,一个搞怪的家伙,在格莱美、奥斯卡等大型颁奖礼上都作过主持,而自己数也数不清的脱口秀节目更是在美国火爆异常。和很多出身布鲁克林街区的贫困黑人小孩一样,上面提到的这些人,也有过同样的经历。而现在他们富有了、成功了,他们都有同一个想法,回到街区为老朋友献上自己的歌声,所以他们在美国巡回演出就在街边,就在他们熟悉的地方。这一过程被编排成了纪录电影,更可以说是“真正”的音乐电影……。