人到四十的香港某中学国文教师林耀国(张学友)是业已消失的“好好先生”。念书时是学校里有名才子的他,如今面对飞黄腾达、闲来便会打打高尔夫球的昔日同窗,只收获了一份难言的失落,但在他的“坏学生”胡彩兰(林嘉欣)眼中,他却是有内涵的成熟魅力男。
胡彩兰身上有几分林耀国妻子文靖(梅艳芳)当年的影子,她的大胆示爱令林耀国勾起一段深埋在心底的往事,触动心中伤痛,当年的浪漫诗意梦想渐渐只能压在箱底,而选择承担下的本不属他的责任却一背背了二十年。外加其它突如其来的事,一时令他无所适从,然而他却必须作出选择。。璎珞与师父初到京城搭班唱戏,遇到了大学生顾铭轩,两人一见钟情,私定终身。不久铭轩被抓回家。军阀混战开始,顾家逃难离京;师父也暴病身亡,璎珞孤身一人,挺着身孕,重返梨园。
一年后,璎珞遇到京城南区的帮派老大杨隆恩。杨同情璎珞,帮忙寻找顾家人。但此时的铭轩已被逼娶了另外的妻子。璎珞撕碎了结婚证明,成了杨夫人。
铭轩为振兴家业,不得不与杨的宿敌柳三爷合作,柳三爷借铭轩之手害死杨,万念俱灰的璎珞把孩子交给铭轩,决意与柳三爷玉石俱焚……。