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23 年前
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秦昇海（黄宗泽 饰）、游天恒（张继聪 饰）和冯汐然（萧正楠 饰）是情同手足的好兄弟，三人供职于同一间公关公司之内，在各自的领域里发挥所长，虽然他们个性迥异，对于未来的规划也不尽相同，但三人之间的友谊依旧十分坚定。
富豪顾复生（潘志文 饰）有三个孩子，长女顾成勋（陈炜 饰）个性刚烈好强，巾帼不让须眉，次子顾城曦（陆永 饰）是家中唯一的男性继承人，性格却唯唯诺诺无能担当大业，如此以往，家族的产业必将落入顾成勋的手中。顾城曦的胞姐顾成双（黄翠如 饰）不愿看到此番景象，于是找到了秦昇海一行人，委托他们帮助改造顾城曦，其中，秦昇海野心勃勃，在顾城曦的身上看到了契机，他决定利用这个软弱的男子，登上权利的顶峰。。因为喜欢上了完美的风纪委员学姐水鸟亚鸟，本性是好孩子的优谷优故意打扮成了不良少女的模样。然而，天生不会装不良的优被亚鸟当成了可爱的小狗。。赌神之子沙三少（梁朝伟 饰）和赌霸传人任天仇（郑伊健 饰）为争夺至尊赌皇的头衔，决定通过一场至尊赌皇大赛三局两胜决出胜负。沙三少长期的好吃懒做，也无心成为至尊赌皇，满足于做赌场中的一个小人物。毫无意外地，第一回合下来，沙三少惨败给了任天仇，经过一番考虑他决定找来中国 赌圣许文龙（梁家辉 饰）来帮忙，沙家的管家细梅姐（曾志伟 饰）还请来神探罗拔（梁家辉 饰）和怪侠一枝梅（曾志伟 饰）进入到沙家防备任天仇派杀手行刺。沙三少为了确保接下来的比赛能胜出，屡次偷捽牌神功秘笈却无功而返，最后还因意外无法出赛。沙家就这样落败？许文龙等人又将如何挽回这败局？。