2003年的大学生梓希(孙艺珍饰)一天收拾房间,无意中发现一个神秘的箱子,里面满载着母亲珠喜(孙艺珍饰)留下的情书,在阅读中她重温着母亲的初恋回忆。1968年的珠喜,是一个清纯可爱的少女,与穷学生俊河(曹承佑饰)一见钟情,由于珠喜显赫的家世,令两人的恋爱陷入俗套的门不当户不对的痛苦纠结中。2003年的梓希爱情同样坎坷,她暗恋着戏剧学会的尚民(赵寅成饰),却一直难以表白自己的爱意。
而巧妙的是,梓希发觉母亲的初恋故事跟她自己遭遇十分相似。自己能得到幸福吗?还是如母亲一般曲折难求?。按照亡妻子在网络上提供的技巧,这名刚刚丧偶的工作狂开始笨拙地搜索与孩子的相处之道。他能否出色地完成这堂育儿速成课?。阿英(许冠英 饰)和肥波(古国华 饰)两人自小一起长大,情同手足;长大后,两人一起到了汽水厂里当了维修工。虽然收入卑微,家境贫寒,但是两人却也其乐融融。一日,两人合伙一起买六合彩,不料真的中了头奖,两个穷光蛋一夜间变成了百万富翁。
当红影星琪琪(陈琪琪 饰)一直是阿英的梦中情人,有钱后的阿英很快和她交上了朋友。岂料琪琪看中的只是阿英的钱,看出了端倪的肥波多次劝诫阿英,被迷得晕头转向的阿英没有听从肥波劝告,反而觉得肥波在嫉妒自己,两个好友由此交恶。琪琪骗得阿英所有财产后,忽然消失了,阿英刹那间又变回了穷光蛋……。