已近而立之年的于湖新(佟丽娅 饰)悲惨地成为大龄剩女行列中的固定班底成员,前男友的豪华婚礼上她丑态百出,老妈和闺蜜们则主动张罗着给她介绍男朋友。正所谓凡事否极泰来,在爱情道路上受尽挫折的小新终于迎来桃花泛滥的时刻。她先后结识了奢侈品公司总裁林泽丰(杜淳 饰)、海归的金融多金男窦楠(周一围 饰)、林泽丰的弟弟泽秀(萧浩冉 饰)。不管是暧昧还是玩笑,一段段五味杂陈的恋情扑面而来,让这个一向落寞的女孩有些措手不及。只不过感情这种事犹如一团乱麻,剪不断理还乱,小新能否在这场爱情大混战中杀出重围,抱得美男归呢?
本片根据小说《涩女日记》改编。。笛风,一个曾经报社的图片摄影师,因为放任不羁的性格与老板吵架被开除,他内心也特别讨厌摄影记者这样的职业,而特别梦想能成为一名私家侦探,在网上疯狂的发帖子,终于有了一个“机会”:一个神秘的中年女人,想找到自己老公与人偷情的证据,委托他跟踪拍摄一些照片。于是笛风按照女人交代的时间和地点,带着相机,到一个咖啡店前去等待,然而接连几天,笛风也没有拍到什么,却有意外的发现,在咖啡店马路对面的一个电话亭里,每天都有一个穿着红衣的长发飘飘的女孩在打电话,并隐约的感觉女孩一边打电话一边哭泣,这个女孩引起了笛风的兴趣,但电话亭隔着马路,又有很多车,总是看不清女孩的脸,笛风拍了好多女孩背面的照片,却一直没有拍到神秘女人要的照片...。