莎斯、洛珂和波拉是三个艳丽而性感的模特,从小就渴望嫁个百万富翁的狂热梦想让她们成了几乎行影不离的好朋友。为了实现这个愿望,三人合资租下丹蒙克的公寓后计划通过筹办婚姻联谊会来发现身价百万的富翁。然而,三个月过去了,嫁个百万富翁的计划没有一个人实现。就在三人穷得靠变卖公寓里的家具来维持生活的时候,莎斯小姐带回一个叫杰迪的半老头子给她们带来了希望:从事养殖和石油业的杰迪邀请她们参加了全由富人出席的盛大酒会。
酒会上,三人很快找到了各自倾心的大富翁。波拉认识了布鲁克,洛珂则结识了“独眼龙”——石油巨子斯托亚克。可事隔不久,波拉来到布鲁克的乡下别墅后竟然爱上了身无分文的护林员,而洛珂却在被斯托亚克骗往堪萨斯城的飞机上邂逅了四处逃避债务的丹蒙克先生。看着近乎一贫如洗但倍感幸福的波拉和洛克,即将与杰迪举行婚礼的莎斯也开始反悔,最终她嫁给了一直钟情于她的汽车加油员汤姆。。电影改编自小说《黛丽拉和她的20个前男友》。
人缘极好的单身女郎艾莉(安娜·法瑞丝 Anna Faris 饰)忽然在杂志上读到 “女人只要睡超过20个男人,一辈子就可能单身”,这论点让她心惊,当下决定要回头寻找过去的“床友”。邻居柯林(克里斯·埃文斯 Chris Evans 饰),他为逃避女人的情债而借躲进艾莉家,两人不打不相识,于是达成协议,只要柯林帮艾莉从”床友”们中找到理想的另一半,她就要无条件提供避风港让他躲女人!柯林像秘书般开始寻索并安排艾莉的行程,让艾莉和”回头草”们一一约会,而他也顺利在一夜情之后次次落跑成功。 就在艾莉还幻想这些前男友可能有长高变帅或功成名就的同时,她和柯林的盟友关系也开始有了变化……。回忆起他们的相识,前一段关系结束,新的相遇开始。玛利亚在聚会里遇见心仪对象,迅速坠入情网,却在结婚七年后,突然迎来丈夫的离婚宣告。面对爱情悄然逝去,不甘放手的她,强拉着丈夫进行婚姻咨询,试图修复彼此之间的裂痕。当过去相处点滴被逐一摊开、放大检视,这个关于情感的练习题,却比她想象中还要难解复杂。。