已过而立之年的杰西(乔什·拉德诺 Josh Radnor 饰)厌倦了乏味单调的工作,他总是怀念着以往的大学生活,曾经的食堂和寝室、聚会和诗会常常浮现在他脑海。这天,他突然接到大学时代最喜欢的彼得教授(理查·詹金斯 Richard Jenkins 饰)的邀请,希望他能在自己的退休晚宴上做个演讲,杰西简直迫不及待地前去赴约。令人意想不到的是,在晚宴上他遇到了一位19岁的女学生吉比(伊丽莎白·奥尔森 Elizabeth Olsen 饰),吉比非常喜欢他的演讲,在交谈中,两人竟发现对方在文学、艺术上的爱好几乎一模一样,彼此渐渐互生情愫。然而,现实的年龄差距却似乎总是阻隔在两人之间的藩篱……。铁男(涩川清彦 饰)对外宣称自己是一名独立片导演,实际上出道这么多年能拿的出手的作品只有一部。平日里,他靠着导演的身份潜规则那些想要成名的女演员,四处骗吃骗喝,做导演的初心早已经淹没在了声色犬马的颓废生活之中。
某日,铁男面试了一位名叫小南(冈野真也 饰)的新人女演员,这位看上去羞涩保守的女孩,在训练之时却爆发出了惊人的演技。像往常一样,铁男想要潜规则小南,但遭到了后者的强烈拒绝,之后,小南离开了铁男,加入了著名商业片导演门下,一举成名。受到小南的影响,铁男决定开足马力拍出好电影证明自己,一直暗恋着铁男的副导演阿守(细田义彦 饰)为了帮助铁男实现梦想,被卷入了黑道的纷争之中。。影片讲述了刚刚失去工作的外卖小哥方圆,被醉酒的网红老板路有财误认为是代驾,阴差阳错地把豪开到了陌生小镇,被迫开启的一段啼笑皆非的“囧途”。手机丢失、身无分文的二人在三天时间里,一起争吵、推车、蹭饭、搓澡、打工、嬉笑,最终实现相互心灵救赎。。