如今又一个9年过去了,杰西与赛琳已经一起生活并有了一对双胞胎女儿,对人生和爱情也有了更多感悟。《爱在午夜降临前》就是撷取他们在希腊伯罗奔尼撒南部小岛度假的最后一天。两位主人公或行走在静谧的村落,或悠然坐在露台和餐桌前,不断的讨论着文学、爱情、生活、两性等话题。然而与前两部不同的是,随着他们终于走到一起,爱情的浪漫也开始被生活的日常琐碎和彼此相处的实用性取代,吵架拌嘴也随之而来。如何在“婚姻”的面纱下维持爱情?。生哥(李康生饰)曾是混迹中山区酒店街的黑道,年轻时为救兄弟沙鸥(谢承均饰)入狱12年。多年后假释,再度踏足曾经叱咤风云的地盘,才发现小弟沙鸥已成为条通林森北的一方之霸,利益纠葛下,考验着兄弟情是否一如往昔?此时,一位心狠手辣的少年黑道“猴子”(黄远饰),率领新兴的帮派杀了沙鸥背后金主的儿子。某天沙鸥接获线报,派遣手下去酒店埋伏,却被猴子逃脱。两帮人马暗地里展开火拼,林森北风云变色,唯一能够帮沙鸥讨回公道的人,竟然还是兄弟生哥……。