明治中期,长崎游廓不减当年繁荣,各层次的艺妓仍是富人心仪和追求的对象,而两大花魁菖蒲太夫(亲王冢贵子 饰)与扬羽太夫(川口小枝 饰)则为其中翘楚。然即使身为花魁,却也要为了钱财接待一些猥亵、无趣的客人。菖蒲深爱贩卖草纸的年轻人喜助(真柴さとし 饰),碍于身份只能偷偷幽会。
另一方面,刺青师清吉(伊藤高 饰)四处寻找能令他满足的完美肌肤,为此不惜将妓女迷晕。在浴场,清吉无意间看到菖蒲的细腻肌肤,顿时为之绝倒。但他粗鲁的举动遭到菖蒲拒绝,在扬羽的劝说之下,菖蒲主动回到清吉面前……。克莱尔(塔莉娅·莱德饰)和艾丹(乔丹·费舍饰)约定在上大学前分手,并在分手前一晚进行了一场有纪念意义的约会。两人回首了一起走过的日子,包括第一次见面、亲吻和争吵,并开始认真思考是继续在一起,还是就此分道扬镳?《初识与告别之间》是一部精彩的浪漫喜剧,由热门系列《致所有我曾爱过的男孩》的制片人打造,改编自珍妮弗·E·史密斯的畅销小说。。