30年代上海,电影摄影师沈君初(黎明饰)深爱着自己的女友播音员徐曼丽(范冰冰饰),但因性格内向无法开口向女友求婚。在懊丧中曼丽播出了一个自己编写的广播剧。在广播剧中,摄影师君初因为错过了曼丽的结婚请求而懊悔不已,他买了戒指约曼丽见面的时候曼丽被车撞死。君初日后一直生活在对曼丽的思念中。之后出现了另一个女人妻子三三(刘若英饰),但君初并不理会三三。而三三虽深爱着君初,却也无法让他快乐。直到有一天,三三看到了徘徊不去的曼丽,她教给三三如何接近君初让君初快乐……
广播剧结束了,君初听到了曼丽的故事,写了一封信向曼丽求婚,曼丽接到信后飞奔去了约会的地方,就是广播剧故事当中他们约会的南京路口……。老左(黄秋生 饰)是香港老一代彻头彻尾的左派,他哼唱《歌唱祖国》、《智取老虎山》,高举为人民服务的伟大旗帜。他一生最大的愿望就是能到北京天安门去看看。
老左一生全心全意为人民服务,完全没有把心放到自己的小家上,令儿子左忠(郑中基 饰)心生不满。左忠有一个青梅竹马的女友陆敏(莫文蔚 饰),陆敏高中毕业后去了国外留学,左忠不想一辈子和老左一样背着“左”的包袱,利用内地改革开放的机会,展开了内地冒险式淘金之旅。
左忠和陆敏在1997年回归后最终满身伤痕回到香港,老左的一生最终将如何落幕?。