如今又一个9年过去了,杰西与赛琳已经一起生活并有了一对双胞胎女儿,对人生和爱情也有了更多感悟。《爱在午夜降临前》就是撷取他们在希腊伯罗奔尼撒南部小岛度假的最后一天。两位主人公或行走在静谧的村落,或悠然坐在露台和餐桌前,不断的讨论着文学、爱情、生活、两性等话题。然而与前两部不同的是,随着他们终于走到一起,爱情的浪漫也开始被生活的日常琐碎和彼此相处的实用性取代,吵架拌嘴也随之而来。如何在“婚姻”的面纱下维持爱情?。二十岁的罗斯(詹森·舒瓦兹曼 Jason Schwartzman 饰)年纪轻轻就已经深陷毒谭,为此甚至欠下了巨额的债务,可是,尽管现状是如此堪忧,但罗斯的脑袋里除了毒品和性爱外,几乎空空如也。蜘蛛麦克(约翰·雷吉扎莫 John Leguizamo 饰)是当地有名的毒贩,他负责给他的“上级”厨子(米基·洛克 Mickey Rourke 饰)提供毒品。除此之外,还有弗里斯(派屈克·福吉特 Patrick Fugit 饰),不幸的他被两个臭名昭著的警察给盯上了。 通过蜘蛛麦克,罗斯获得了和厨子接近的机会,罗斯替蜘蛛麦克给厨子送货,以此换取高档毒品,然而,让罗斯没有想到的是,这份来之不易的工作却并不简单,刚刚上任第一天,意外和麻烦就接踵而至。。