“石油大亨”讲述的是吉姆·麦克尼利的故事,他是一个在1939年闯入充满活力而残酷的西德克萨斯油田的年轻人,在队伍中努力工作,最终成为了一个强大的冒险者。露比是一个城市里普通人,开着公交车,这在城市里来来回回地穿梭。她正在努力让自己不去回想起那些不愉快的往事。4年前,她还是一个充满活力的医学院学生,她碰到了一个叫做德瑞克的男人,她和他结了婚,过上了自认为的幸福生活。可是不幸却降临到了这个小家庭身上,德瑞克犯了罪,被判了8年的有期徒刑。于是,这对新婚的夫妻从此便过上了大墙内外的生活。对于露比来说,这种生活更为困难一些,因为她要学会自己独处、并且慢慢等待时间的消逝……
德瑞克获得了减刑的机会,而露比也在世俗的生活中遇见了一个叫做布莱恩的公车司机。一面是还有刑期但是就要出狱的老公,而另一边则是唾手可得,并没有道德焦虑的幸福生活。露比发现自己处在刀锋的两端,她的生活开始慢慢进入纠结和困顿。。都说上司是员工永远的敌人,可是对于汤姆(阿什顿·库彻 Ashton Kutcher 饰)来说,那个不苟言笑的男人除了是自己的上司外,还有着另外一个身份。汤姆只是一届平凡的小员工,可他竟然对老板的女儿丽莎泰勒(塔拉·雷德 Tara Reid 饰)一见钟情,虽然明知是在玩火,可执着的汤姆却无法控制自己的感情。
一个千载难逢的机会来临了,外出有事的老板将照看房子的工作托付给了汤姆,这样一来,汤姆就将和丽莎单独相处一整晚!为了给丽莎一个良好的印象,汤姆做了万全的准备。谁知道,现实并没有计划的那样完美,各路的可疑分子似乎是约好了一样接二连三的前来拜访,最后甚至在房子里玩起了枪战,看着被弄得乱七八糟的房子,可怜的汤姆该如何向老板交代呢?。