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19 年前
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故事从一份寄到家中的诡异视频开始。 一个自称“威胁专家”的蒙面男子，在视频中将大小姐澪（武井咲饰）的“恋人”作为人质，要求她支付赎金来保住对方的生命。可是澪从未有过恋人。从这种不可思议的搞错对象开始，“威胁专家”千川（藤冈靛饰）与“变态级老好人”澪及小伙伴们开始了有点危险而又愉快的每一天。 所谓威胁专家，就是接受警察及侦探不受理的委托，通过“威胁他人”来解决事件，是一个“专业坏人”，同时也是个用“邪恶”来拯救他人的黑暗英雄。然而，千川平时是个穿衣风格特异、总是随声迎合又游手好闲的人。他尤其喜欢无聊的冷笑话，然而没人愿意搭理。另一方面，大小姐则是个从无恋爱经验的女大学生。她生活简朴，其实腰缠万贯。必要时可一掷千金，是一位不折不扣的“超级”贵族。同时，她还是个变态级别的“善人兼老好人”，不仅无法容忍一丁点邪恶，而且只要有人遇到困难，一定不会坐视不管，...。经过不懈的努力和拼搏，阿金（吴君如 饰）总算从一介小小妓女“升职”成为了“妈妈桑”，带领着手下吴露（王菀之 饰）、阿花（卫诗雅 饰）、莫娜（林宜芝 饰）等小姐妹们，过着自由自在，灯红酒绿的无忧生活。
时光荏苒如同白驹过隙，每一日，香港这座城市都绽放出崭新的姿态，尽管如今生活更加便利，更加多姿多彩，但阿金有时却还是会怀念起曾经的旧日时光。前黑道老大哥顿（张家辉 饰）被捕入狱，当他重见天日之时，整个香港已经变成了他完全不认识的模样，于是，哥顿找到了阿金，却发现她也不再是往日的天真少女，得知哥顿心中的遗憾和失落，阿金决心帮助哥顿重新找到生活的方向。。
