Sabrina(Julia Ormond 朱莉娅·奥蒙德饰)是赖瑞毕家司机的女儿,从小她就暗恋二少爷David(Greg Kinnear 格雷格·金内尔饰)。外界对二少爷的评价可远远不及他的大哥Linus(Harrison Ford 哈里森·福特饰),人们赞许大少爷睿智冷静,富有商业头脑。二少爷不过是个游手好闲,只知道泡妞的花花公子罢了。
可Sabrina才不理那些,她一心一意爱着David,但父亲却为此忧心忡忡,他托人将Sabrina送去巴黎深造,期待她能走出狭隘的小圈子,看到世界的辽阔。
果然,从巴黎回来后,Sabrina一洗土气,举止大方,谈吐自如,女人味十足。David迅速拜倒在她的石榴裙下,甚至欲至未婚妻于不顾,这引起了家族的恐慌。Linus为此刻意接近Sabrina,希望能把她打发走,可情节的走向却开始逐渐脱离Linus的掌握……。30年代上海,电影摄影师沈君初(黎明饰)深爱着自己的女友播音员徐曼丽(范冰冰饰),但因性格内向无法开口向女友求婚。在懊丧中曼丽播出了一个自己编写的广播剧。在广播剧中,摄影师君初因为错过了曼丽的结婚请求而懊悔不已,他买了戒指约曼丽见面的时候曼丽被车撞死。君初日后一直生活在对曼丽的思念中。之后出现了另一个女人妻子三三(刘若英饰),但君初并不理会三三。而三三虽深爱着君初,却也无法让他快乐。直到有一天,三三看到了徘徊不去的曼丽,她教给三三如何接近君初让君初快乐……
广播剧结束了,君初听到了曼丽的故事,写了一封信向曼丽求婚,曼丽接到信后飞奔去了约会的地方,就是广播剧故事当中他们约会的南京路口……。