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20 年前
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刘恭正（段奕宏饰）：民族实业家，在旧上海创造了一个“大世界”的奇迹。但最终还是敌不过命运，在一场繁花梦飘逝之后，妻离子散，家破人亡，只落得两手空空，面对一个爱和恨交织了一辈子的情人韩如冰。刘恭正和韩如冰两人之间既爱又恨、既疏又亲、充满了相惜与相斥、误解与理解、分道扬飙与重修旧好的几十年恩怨情缘。
顾业成（吴秀波饰）：在黑白两道间如鱼得水，既心狠手辣又仗义疏财，既贪赃枉法又盗亦有道，成功地凭借租界这块温床，在几十年的时间里从一个不起眼的小流氓变成了鼎鼎大名威震一方的上海大亨。
佟光夫（赵铮饰）：深受西方金融思想熏陶的佟光夫从开办小银行做起，后来成为国内着名的金融家和国民政（螃蟹）府的财政大员韩如冰（左小青饰）：刘恭正、顾业成、佟光夫三人少年时代的同窗，侠骨柔肠，却又性情乖张的奇女子。因家道中落被后母卖入清和坊书寓，少年时代的刘恭正暗恋如冰却一直没有表白，只是佟光夫和顾业成曾经代为牵线。如冰被离开皇宫的老太监明公公看中，要将她纳为夫人，并要求她代续香火以作赎身的交换。如冰为救刘恭正答应明公公要求，与刘恭正产下一儿一女，但两人终生未成亲.。“八八八夜市”自治会长阿华（蓝正龙饰），将夜市打理得有声有色，获得大家的好评。卖鸡排的满妹（严艺文饰）辛苦将体弱又爱闹事的弟弟小七（蔡昌宪饰）拉拔长大，背景复杂、卖烤香肠的十八王（赵正平饰），因为自卑而不敢向单亲妈妈、卖牛排的阿珠（王彩桦饰）表明心意、卖保养品的美香（刘品言饰）辛苦工作，只为照顾重度中风的爸爸……在八八八，每个人都有自己的辛酸故事，但钱要赚、家要养，日子一样要过，天真的八八八英雄们，选择开开心心地过，阿华是大家的精神支柱。而阿华与八卦记者林亦南（柯佳嬿饰），一场在街边的车祸意外，不打不相识，让两人渐生情愫。某一天，八八八的土地无预警地被建设公司收购，经营了十几年的摊贩们即将迁离，众人前途茫茫。建设公司利用政商勾结，剥夺他们微薄的权利。小人物们都慌了，累积了十几年的心血，眼见就要化为乌有。财团的背后靠山正是地方出身的议员张进亮（猪哥亮饰）。阿亮年轻时曾跟着阿华阿嬤卖四神汤，与小阿华建立父子般的情感，后来却因好赌而背叛阿嬤，逃亡后，再也没有回来。谁知道，再见阿华，竟然是又一次的背叛。夹杂着新仇与旧恨，阿华和亦南带领着八八八，誓死奋战到底，为人生而战、也为梦想而战。也因为如此，八八八也重新找到属于自己的存在的价值。。刘亚彩（周海媚饰）自幼被卖给大地主关学儒（关海山饰）的四子为童养媳，在关家饱受欺凌的她，幸而遇上关家二公子关天荫（张兆辉饰），情投意合的二人，却因命运的作弄，难圆鸳鸯美梦。 在错综复杂的情况下，亚彩与佃农方树根（罗嘉良饰）结为夫妇。婚后，在亚彩的苦心经营下，夫妻关系始见改善，就在此时乡里却不幸地遭逢旱灾，亚彩与树根齐心合力面对困难，但是当家庭刚刚稳定下来，树根却被陷害充军，留下无助的亚彩。 亚彩以坚毅不挠的精神，在乡土默默耕耘，等候着夫妻重逢的日子来临。但亚彩用尽半生守候，当树根再次出现时，彼此竟成了陌路人……。
