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18 年前
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富二代唐伯虎（黄晓明 饰）自幼习得一身出色武功，然而唐母（朱咪咪 饰）为了完成其父遗愿，禁止伯虎用武功在外生事，并用计约束其苦读以考取功名。其时唐伯虎与“畏妻才子”文征明（周立波 饰）、“无聊发明家”徐昌谷（任贤齐 饰）、“好赌才子”祝枝山（陈百祥 饰）三人交好，街坊称之“四大坏友”。祝枝山因贪图钱财，介绍唐伯虎入僧人无量（樊少皇 饰）主持的及第斋求学，令伯虎不期然与女子倩倩（张静初 饰）相遇，从此伯虎对倩倩魂牵梦绕，但倩倩身上，似乎隐藏着不能为外人道的秘密。与此同时，四大坏友在无尽的互相捉弄中偶然揭开了及第斋背后清风寺神秘的一角，这座寺院，并没有表面那么平和……。穷小子道林格雷（本·巴恩斯 Ben Barnes 饰）从乡下来到伦敦，结识了社交场上的著名画家巴兹尔（本·卓别林 Ben Chaplin 饰）和绅士亨利（科林·费斯 Colin Firth 饰），两人见他长相俊美，所以引荐他进入社交名流圈。巴兹尔专门以他为人体模特，画了 一幅细腻入微、栩栩如生的半身肖像画，立刻引起社交圈的惊艳和赞叹。从此，格雷进入了名利场，每日过着五光十色的生活。一次偶然的机会，他爱上了小剧场演员塞西莉亚，两人一见钟情，私定终身。听说格雷要结婚，亨利便开始诱导他，不要相信婚姻，应该好好享受风月。于是，格雷跟爱人之间产生了矛盾，后来人们在河中发现了她怀孕的尸体，这让他非常震惊和懊恼，但是无力挽回。格雷彻底堕落，不断用女人、酒精甚至毒品麻醉自己。一个灵魂从此走上了邪恶的道路……
本片根据英国作家王尔德发表于1891年的第一篇小说《道林·格雷的画像》改编。。
