Will Keane(理查·基尔 Richard Gere 饰)是纽约的钻石王老五,年近50的他极具男人魅力,用微笑和交友令自己的财富一直翻倍,而他和城中女人的关系更是错综复杂。他习惯每天带不同的女人到自己的饭店吃饭、然后睡觉、翌日分手,周而复始。直到他遇到了19岁的女孩儿Charlotte(薇诺娜·瑞德 Winona Ryder 饰),她的年轻活泼、天真才气令他倾倒。 她在他的饭店举办20岁生日会,他赠她最好的洋酒;知道她最爱设计帽子,便请她替与自己出席慈善晚会的女伴设计一个特别的帽子,到了当晚却携她出席;他们很快发生关系,他如同往常一样,想在翌日跟她摊牌,没想到她直接说她知道这个结果,但他不用担心她会纠缠他,因为她只剩下一年的生命。 患有先天性心脏病的Charlotte自幼便失去了父母,跟随着酗酒的祖母长大,一直孤独,直到遇见了Will;而当年...。小绿(杨丞琳饰)是个网络视讯女郎,作风大胆前卫。她在一间刺青店里认识了小竹(梁洛施饰),她所开的刺青店是为了纪念她的父亲。小竹的弟弟因为目睹自己父亲于地震中死去,身心受到了极大的创伤,小竹深明是自己当年为了与情人见面而丢下了弟弟,以至悲剧的发生。因此面对小绿的强烈爱情的暗示,就算她也同样爱上了小绿,她也无法抛开自己深深的罪恶感,面对感情。手臂上的刺情成了她永远的伤。小绿对小竹的爱恋原来早就在她小时候开始,失去真挚亲情的她,早早对小竹倾注了所有的感情。
竹子的决定该如何呢?亲情与爱情的较量,该如何才能做到两全其美呢?。