俊朗英俊、风流倜傥魏如风(林申 饰)拥有一段曲折而悲惨的童年,童年时他曾亲眼目睹涉嫌贩毒的父亲郑同(房子斌 饰)被刑警叶向荣(尤勇 饰)击毙的场面。悲伤的少年被人贩子拐卖,遇见了当初有过一面之缘的同龄女孩夏如画(李沁 饰)及其外婆(归亚蕾 饰)。他们以兄妹相称,经历了风风雨雨,在外婆去世后更相依为命。如风通过同学程秀秀知道了他的父亲程豪(苗侨伟 饰),而这个拥有显赫地位的男子恰恰和如风和如画两姐妹有着乱麻一般的渊源。这些人彼此缠绕,不可挣脱,甚至连如风父亲当年的丧身疑案也被卷入其中,这背后究竟隐藏着什么样的故事?
本片根据九夜茴的同名小说改编。。祺(古巨基)自小做事就很有计划,身为深圳某家公司的高级职员,他已规划好何时同在日本留学的女友June(陈颖妍)结婚、退休等人生大事。某日看过June发来的一封E-mail后,他休假来到日本。令他想不到的是,June已与他的死党,在日本学漫画的Sam(李灿森)坠入爱河。 祺无法接受未来被打乱的事实,失意地来到咖啡馆,结识从台湾来日本发展事业的模特Kiki(舒淇)。Kiki在日本遭受过许多打击,但一直乐观开朗,在与她相处时,祺的心情有些微改观。其后两人扮24小时情人,过程中Kiki爱上了祺,祺也在分手那刻察觉出了心的不舍,但他仍要自己理智大于情感。。黑道大哥方叔(柯俊雄 饰)为人刚正耿直,忠勇仁义,为道上的兄弟所敬仰。当年他为保护兄弟,一个人顶下所有罪名,从此在监狱中度过了几十年岁月。出狱后,周围一切早已变了模样,当年的小弟们垂垂老矣,或退休,或经商,俨然与黑道没有任何干系。而黑社会的价值观也发生巨大改变,年轻的黑社会完全不把仁义放在眼里,在他们看来金钱胜过一切。
方叔知道属于自己的时代早已远去,莫不如静下心来过好余下的日子。但他的女儿阿丽因疏于父爱而过分叛逆,成为一个小混混的马子。为了保护女儿,方叔不得不重新进入这已经变得十分陌生的纷乱江湖……。