英国作家詹姆斯·米勒来到意大利城市托斯卡纳为新作《合法副本》举办讲座。他与读者讨论书中的观点:关于艺术创作真实性的议论是毫无必要的,因为复制品本身即是原作,原作也是由其他作品复制而来。一个做古董买卖的法国女人带着11岁的儿子参与了讨论会,想为刚买的书索要签名。中途因为儿子饿了她提前离开,临走时留下了一个电话号码。
米勒和女人在她的古董店再次相遇,他们驱车去郊外看一样东西。她开着车载着米勒无目的游荡,谈论书的主题,参观博物馆,谈论她叛逆的儿子,两人一路上争吵不休。在一个咖啡馆,女老板以为米勒是女人的丈夫,就开始和她围绕米勒讨论起婚姻。于是他们将错就错,米勒开始扮演女人的丈夫,两人约会,去宾馆。但是副本只是复制,而非原作,米勒结束复制身份,独自离开了郊外。。李子勇Thomas(林保怡/陈健朗饰)出生贫穷,年轻时为赚取母亲(张慧仪饰)的医药费,拼命打工赚钱,认识了同在茶餐厅打工的少女方小薇Sammy(周家怡/谈善言饰),自此变成好朋友。茶餐厅老板(秦沛/艾威饰)分配Thomas到比利时进行走私名表的生意,因一个重大的错误在比利时留了二十年,并结识了出生入死的红颜知己Judy(李思函饰)。四年前,Thomas返回香港跟Sammy一起开办餐厅,并重遇在比利时结识,何乐儿Joyce(卫诗雅/杨偲泳饰),二人一拍即合,很快便走在一起。Thomas及后发现Joyce与一名为胡启源(陈奂仁/黄定谦饰)亦已拍拖八年,并与一名人妻梁淑媛Catherine(伍咏薇饰)育成子(岑珈其饰)。六人关系扑朔迷离。命运让他们的人生交错,相遇,相识,相处,相分到重遇,纠缠一辈子的爱恨,换来一声叹息。。香港的屋邨区贫穷落后,屋邨的大人们都忙于生计而无暇管教自己的小孩。屋邨的小孩子整天无所事事,拉帮结派。这里,成了黑社会滋生的温床。山鸡(陈小春 饰)正是成长于这样的环境中,他整天和包皮(林晓峰 饰)、巢皮(朱永棠 饰)、大天二(谢天华 饰)混在一起,渐渐长大,成了香港制造的典型古惑仔。
山鸡从小就喜欢邻家青梅竹马的小女孩芝芝(梁咏琪 饰),但芝芝不喜欢和古惑仔来往,渐渐疏远了山鸡。山鸡一次偶然机会发现芝芝出来当舞女,原来芝芝母亲病重,急于用钱无奈之下芝芝才出来当舞女。山鸡帮助了芝芝,芝芝母亲觉得山鸡为人不错,临终将芝芝托付给了芝芝。
山鸡决定送芝芝回澳门定居,但此时横生枝节,两人最终能否终成眷属?。