影片开始是一个年轻人(理查德·林克莱特 Richard Linklater 饰)在的士上向司机叙述他的一个古怪的梦,还有他搭上这辆的士的可能性,然而司机毫不在意。年轻人下了车,目睹一个女人出了车祸躺在地上,他拿走了女人的手提包。女人是被她的儿子撞死的,两个警察把儿子从家里带走。街头有人在弹奏吉他唱着歌,餐厅里三个男人在讨论陀思妥耶夫斯基和伟大的作品。一个男人的朋友失踪了,一个陌生人告诉他关于美国登月的秘密还有一些人失踪的真正原因。一个年轻人从他悄无声息地搬走了,他的室友们在他的房间里找到了许多明信片,上面贴着的是从各本书上撕下来的话语。两个女人在街上说话,预言下一个从她们身边经过的人将在两周内死去.....这是一部没有具体情节和具体主角的电影。。人到四十的香港某中学国文教师林耀国(张学友)是业已消失的“好好先生”。念书时是学校里有名才子的他,如今面对飞黄腾达、闲来便会打打高尔夫球的昔日同窗,只收获了一份难言的失落,但在他的“坏学生”胡彩兰(林嘉欣)眼中,他却是有内涵的成熟魅力男。
胡彩兰身上有几分林耀国妻子文靖(梅艳芳)当年的影子,她的大胆示爱令林耀国勾起一段深埋在心底的往事,触动心中伤痛,当年的浪漫诗意梦想渐渐只能压在箱底,而选择承担下的本不属他的责任却一背背了二十年。外加其它突如其来的事,一时令他无所适从,然而他却必须作出选择。。