本片以第一视角叙述我国曲艺大师高凤山先生的故事,着重讲述他创立高派表演艺术的艰辛岁月和经历,并且成功把以前的天桥撂地,数来宝艺人单漆跪地的表演方式彻底改革,他的曲艺作品,他的教学精神无疑是我国浩瀚艺术中浓墨重彩的一笔,是曲艺界的魂宝,至今影响世人。。30年代上海,电影摄影师沈君初(黎明饰)深爱着自己的女友播音员徐曼丽(范冰冰饰),但因性格内向无法开口向女友求婚。在懊丧中曼丽播出了一个自己编写的广播剧。在广播剧中,摄影师君初因为错过了曼丽的结婚请求而懊悔不已,他买了戒指约曼丽见面的时候曼丽被车撞死。君初日后一直生活在对曼丽的思念中。之后出现了另一个女人妻子三三(刘若英饰),但君初并不理会三三。而三三虽深爱着君初,却也无法让他快乐。直到有一天,三三看到了徘徊不去的曼丽,她教给三三如何接近君初让君初快乐……
广播剧结束了,君初听到了曼丽的故事,写了一封信向曼丽求婚,曼丽接到信后飞奔去了约会的地方,就是广播剧故事当中他们约会的南京路口……。