泰莉(乔斯·海瑟 Joyce Hyser 饰)是一位受人喜爱的18岁女孩,充满活力。她梦想成为一名新闻记者,在一次新闻采访竞赛中,她写了一篇名为《一个自认为男性运动员的女人》的报道,但却遭到评审的退回。泰莉相信评审退回她的作品是因为她的女性身份遭到偏见对待。于是,她下定决心剪短头发,换上男装,改变声音,以男生身份进入一所男子学校就读。 进入男校后,泰莉面临许多困难和挑战。她差点在更衣室和体育课上暴露自己的真实性别。更糟糕的是,她发现自己爱上了一个帅气而温文尔雅的男同学瑞克(克莱顿·罗内尔 Clayton Rohner 饰)。泰莉面临着如何向瑞克坦白自己的真实身份的难题。。17岁的高中女生格雷塔(希拉里·达芙 Hilary Duff 饰)拥有一个破碎的家庭,早年离异的母亲如今有了新的丈夫,而为了讨好这来之不易的靠山,母亲对于格雷塔的抱怨和不满可谓是置若罔闻。不幸福的生活让格雷塔想到了自杀,在她被母亲送到位于新泽西的外祖母家后,她的死亡计划提上了日程,一份记载了死前必须完成的事的清单也应运而生。
在和慷慨赴死的道路上,格雷塔邂逅了不期而至的爱情,可爱情的力量不足以挽救一个少女失去了希望的性命,终于,脚踝上绑着船锚的格雷塔跃入了大海。这一次未成功的死亡经历点醒了格雷塔,让她开始明白生命中值得珍惜的究竟为何物,一颗破碎的心和一个破碎的家庭渐渐获得了救赎。。