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25 年前
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钟凯强（寇世勋 饰）出生于富贵人家，是深受长辈宠爱的富家公子。在奶奶的安排下，钟凯强来到了香港，投奔在此处做生意的叔叔钟迪，然而叔侄两人之间的关系却并不和睦，钟凯强更是凭借着年轻气盛，破坏了钟迪一桩大好的生意，这令钟迪感到非常不悦。
一次偶然中，钟迪结识了名叫韦康（张晨光 饰）的男子，将他收入麾下，英俊的韦康很快就吸引了钟凯强的妹妹钟凯悦（倪诗蓓 饰）的注意，后者向他大献殷勤，可是不解风情的韦康不为所动。钟凯强爱上了善良美丽的陪酒女何雨晴（戚美珍 饰），而韦康的母亲却一心想要将钟凯强和自己的女儿韦芸（邱于庭 饰）撮合到一起。。昔日的高中同窗好友各奔前程，却在即将和青春诀别的前夜聚首，共同缅怀哀悼一去不复返的橙色时光。大学生真纪（田中丽奈 饰）和男友中泽（妻夫木聪 饰）以及自己的闺蜜（伊藤步 饰）驱车赶赴京都，看望他们那位为备考大学院儿搬家到这里的好朋友正道（柏原收史 饰）。他们喝酒作乐，伤怀悼物，慨叹人生理想与未来，用迷茫的双眼探索着模糊不清的前路。这一天晚上，有个小混混（大仓孝二 饰）躲避警察的追捕慌不择路，被夹在了两栋楼中间，引来媒体关注。此外，还有一头鲸鱼不知为何搁浅沙滩，无数的人想方设法救它返回大海。
平凡而吵闹的一夜，青春悄然而逝……。
