阿森和小岚是一对相恋八年的情侣,而他们用以维持感情的方法只有两个字——分手。因为小岚知道只要她提出分手,阿森就会百依百顺的哄她开心,所以小岚也就有了继续得寸进尺的理由。在第99次分手之后,两人终于认定彼此,许下不再轻易分手的承诺,更决心要为未来共同打拼,合理经营一家属于自己的咖啡店。再加上一群好朋友的加入,原本平淡无奇的咖啡店变得热闹了起来。 只不过,咖啡店的成功让阿森和小岚之间的距离越来越远,周围的一切仿佛都在引爆他们的第100次分手。。在一场艺术品拍卖会上,汤姆(丹尼斯·霍珀 Dennis Hopper 饰)遇见了名为乔纳森(布鲁诺·甘茨 Bruno Ganz 饰)的男人。乔纳森患有血液方面的疾病,这对于他那并不富裕的家庭来说无异于雪上加霜。黑手党找到了汤姆希望他能够帮他们完成一项暗杀任务,不愿意铤而走险的汤姆想到了乔纳森。
汤姆向乔纳森保证,如果后者能够代替他完成任务,那么汤姆的家庭将会得到一大笔的报酬,与此同时,汤姆贿赂了乔纳森的主治医师,两人合伙蒙骗了乔纳森,让他以为自己的病情发生了急速恶化。就这样,心中充满了痛苦和绝望的乔纳森走上了一条不归路,而看着乔纳森苦苦挣扎的模样,汤姆的心中竟然也产生了一种说不清道不明的情绪。。想用“梦的诊疗法”使心脏返老还童的外科医生的香村并没意识到诊疗的巨大副作用策士佐久间打着解决高龄社会问题的旗号巧妙接近香村想要夺取“梦的诊疗法” 诊疗法的第一位病人是心脏衰竭的演员仓木实际上正是四十年前抛弃了香村的亲生父亲在仇恨和冲突之间香村能否拯救仓木佐久间的阴谋能否得逞在生命最后的时间里人们到底能发觉什么……。