特里普(马修·麦康纳 Matthew McConaughey 饰)是个标准规格的王老五,虽然不再是二十多岁的翩翩美少年,却不失成熟男子的魅力,成功的事业和不赖的长相一应俱全。但他几乎和男女私情绝缘,整天喜欢在家中和父母混在一起,成为情感上的“啃老族”。 这当然让父母着急。两老为了帮儿子早点拍拖结婚,想尽各种点子。在发现特里普似乎对金发碧眼的美女十分感兴趣时,他们的好主意便成型了——他们找来一名叫波拉(莎拉·杰茜卡·帕克 Sarah Jessica Parker饰)的美女,让她完成任务给她报酬,目的就是:让特里普发现异性的吸引,从此计划恋爱的事儿。怎料,特里普在迷人的波拉面前不堪一击,防线瞬间崩溃,堕入情网。这不仅令波拉也有点情迷意乱,还印证了“计划赶不上变化这句老话”……。苏菲·霍尔(阿曼达·塞弗里德 Amanda Seyf 饰)是《纽约客》的调查员。她的未婚夫维克多为开餐馆忙碌着。他们来意大利的维罗纳旅行。不过,维克多却醉心于品尝美食,对她疏于照顾。两人感情因此矛盾丛生。苏菲闲逛到许愿墙下,发现很多人给朱丽叶写信。她很好奇,尾随取信的 妇女,发现有四位女士扮演朱丽叶,回信解答情感问题。苏菲被感动了,决定加入她们的队伍。她读到一封50年前的来信:克莱尔·史密斯(瓦妮莎·雷德格瑞夫 Vanessa Redgrave 饰)讲述了一段留有遗憾的当年情。苏菲用心地回了信。没想到,某天,老人的孙子查理(克里斯·艾根 Chris Egan 饰)找上门来。她这才了解,老人读了她的信,决定重拾真爱。但查理觉得这很荒谬。在争执中,三个人共同踏上了寻爱之旅……。