天水围的中学生何灵杰生活在一个问题家庭:母亲精神有障碍,父亲嗜赌又暴力,弟弟两年来下落不明。警方突然到学校拜访何灵杰,带来了弟弟何俊杰杀人后又自杀未遂的消息。古惑仔拗柴令人威胁何灵杰交出弟弟偷走的毒品,何灵杰由此与弟弟的同伴白木和鸡子结识。在纷乱的校园中只顾读书的何灵杰从来不曾为遭受殴打的弟弟出头,弟弟离家后的两年中过着怎样的生活他也一无所知。何灵杰拜访白木和鸡子,打听弟弟的经历,原来当年在街头游荡的何俊杰偶然结识白木等人,不甘再次受辱的俊杰奋起反抗,反而与白木一伙结为朋友。从此这班天水围少年入室偷窃、纵情狂欢,直到某日古惑仔拗柴将他们纳入了自己的势力。俊杰在童党混乱的生活中渐渐迷失,慢慢向未知深渊滑落……。1930年代,光怪陆离的老上海。商会之间依然纷争不断,初来乍到的许文强偶遇上海滩头号商会大亨冯敬尧的爱女冯程程。倔强美丽的冯程程与旧爱方艳芸有几分神似,而此时的方艳芸已是上海滩第一交际花。许文强与闸北贫民区长大的丁力在无意中救下冯程程,两人结为生死之交。在方艳芸的帮助下,两人得到冯敬尧的赏识,决定同在上海滩闯出名堂。许文强和丁力都对冯程程一见倾心,三人展开了一段错综复杂的爱情故事。然而几经磨难的许文强返家时发现全家惨死,为报血海深仇决定重返上海滩。。