1920或30年代的上海。创办小学多年并自任校长的陈绍常早年丧妻,独自抚养两子建中、建平和一女建英。与他一起生活的大姐劝他续弦,他虽也有心,却因目睹挚友的爱女刘敏华备受后母虐待,断了念头。不久,挚友亡故,敏华辞别他后随后母迁居外地,一别十年。两人再见面时,敏华已成长为独立自强却不失贤淑的新女性,因不愿再受后母摆布,她拜托绍常介绍一份工作。随后,她成为绍常的同事。
成年的建中如愿以偿成为某家银行的职员,因得经理赏识,他结识其女冯丽君,很快变作其乘龙快婿,社会地位日益提高。建中夫妇认为绍常卑微的小学校长身份丢了他们的脸,劝他退休在家做老太爷,绍常虽一百个不情愿,却也乖乖听命。敏华接下他的工作。只是赋闲在家的日子不好过,每日时间都似他那块坏掉了的老怀表般静止不动。而将无聊心情讲给家人听时,家人或怨他有福不懂享、或自忙自事无暇顾他,他的失落一日多过一日,与建中夫妇的矛盾亦越来越多。
又到一年清明时,拜祭亡妻时,绍常遇见前来祭母的敏华,感慨人到老年只能等死,敏华却认为人在中年的他正处于事业的黄金期,劝他再回学校教书。而听从敏华建议偷偷瞒着建中再回学校教书一事漏泄后,建中对他的态度更加冷淡,但他已铁了心。“天意怜幽草,人间爱晚晴”,其后,他无意间发现自己与敏华早已两情相悦,决定与她结婚,此事更令建中夫妇大为恼火。。叶璇(王子璇饰)是一名心怀理想抱负的新手设计师,带着对职业的幻想,她来到了一家广告公司实习,哪知道在那里干了半年还没有转正。这半年里,叶璇觉得自己什么都没有学会,参与的都是一些鸡零狗碎的小项目。与此同时,刚刚搬了新家的她还遇上了一位名叫李择南(谢彬彬饰)的古怪邻居。 某日,广告公司接下了一个大单子——为奥可集团旗下的奶茶品牌做海报,就在叶璇准备借此机会大展身手之际,她绝望的发现,负责和她对接的甲方,是一个非常苛刻,喜欢在所有事情上都刁难她的奇葩。下班后,李择南成为了叶璇唯一的倾诉对象,而李择南亦会和叶璇抱怨抱怨自己的工作,在一来二去之间,两人碰撞出了浪漫的火花。。