英俊帅气的康纳•米德(马修•麦康纳 Matthew McConaughey 饰)是一名事业有成且艳遇不断的著名摄影师,崇尚自由的他游走各色美女之间,却从来不许下任何承诺。直到意兴阑珊之时,“挥一挥衣袖,不带走一片云彩”。潇洒至极,乐在其中。与游戏人间的哥哥不同,康纳的弟弟保罗(Breckin Meyer 饰)则即将走入婚姻的殿堂。康纳首要前往参加婚礼,当然对他来说,这也许又是另外一段(或者几段?)艳遇的开始。然而,事情的发展却出乎他的意料,他先是在洗手间遇见早已去世的叔叔(迈克•道格拉斯 Michael Douglas 饰),接着又遭遇三名前女友的幽灵。她们带领康纳回溯自己这些年来的“浪漫史”,在这一过程中,康纳也发现自己遗失且忘却了很久的东西…。陈学章(张学友 饰)和黄小丽(钟楚红 饰)是一对同居多年的情侣,两人之间感情虽然十分稳定,但却也从未动过谈婚论嫁的念头,只是将日子这样一天天的过着。某日,陈学章的好友阿牛(卢冠廷 饰)将女儿小雪托付给陈学章,希望他能够帮忙照顾一阵子,就这样,陈学章和黄小丽的二人世界中多了一个“第三者”。
刚开始,从未有过照顾孩子的经验的两人难免手忙脚乱,但随着时间的推移,渐渐得心应手的他们和小雪之间产生了真挚的情谊。当阿牛将小雪接走之后,陈学章和黄小丽都感到怅然若失。这种感觉让黄小丽产生了结婚的念头,但这种念头对于陈学章来说还为时尚早。面对一味逃避躲懒的陈学章,心灰意冷的黄小丽选择了离开。。