彩虹乐队上海演唱会
26 年前
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千金小姐李梦竹（刘雪华 饰）爱上了富家少爷何慕天（秦汉 饰），为了爱情，李梦竹不惜违抗父母之命媒妁之言，离家出走只为了和何慕天双宿双飞。然而，李梦竹并不知道，何慕天早已经有了一位身怀六甲的妻子蕴文，之后，蕴文难产，而李梦竹又怀上了何慕天的孩子，在蕴文的挑拨离间之下，李梦竹的心碎了。
当何慕天和蕴文终于离婚转而来向李梦竹求婚之时，后者已经嫁给了一直爱慕着她的同学明远（勾峰 饰）。一晃眼多年过去，李梦竹的女儿晓彤（赵永馨 饰）已经长大成人。某日，晓彤带来了一位名叫如峰（李天柱 饰）的男子介绍给父母，说是她的男友。让李梦竹夫妻两人感到震惊的是，如峰竟然是何慕天的侄子，因此极力反对女儿同他来往。。被譽為《男人之苦》系列中的顛峰之作。淺丘瑠璃子飾演的酒吧歌女莉莉繼第11集《寅次郎毋忘我》後第二度登場。寅次郎與離婚後的莉莉重遇，兩人今次感情突飛猛進，還經常手拖手逛街。正當各人以為寅和莉莉天生一對，慫恿他們共諧連理之際，寅卻狠狠地拒絕了這頭婚事，因為他相信：「莉莉是一隻季候鳥──受傷了回家休息，醫好了便展翅翱翔，留不低停不下──像我一樣。」無腳雀仔的鼻祖原來是寅次郎！ Considered the best film in the series, Tora-san Meets the Songstress Again marked the second appearance of Asaoka Ruriko as Lily, the club singer whom Tora encountered in Tora-san's Forget Me ...。
