Lee Holloway(玛吉·吉伦哈尔 Maggie Gyllenhaal 饰)生活在一个不和谐的家庭里,从小就有“自毁”的行为,在精神治疗中心治疗一段时间回到家后,她要重新融入正常人的生活。于是她学习了打字,在一家律师事务所找到了一份打字员的工作。一开始,Lee打字出现了很多毛病,被她的雇主E. Edward Grey(詹姆斯·斯派德 James Spader 饰)发现,Grey把Lee叫到了他的办公室,为了让Lee深刻记得她的错误,他让Lee趴在书桌上,然后他开始拿起皮鞭对她进行性虐待。久而久之,两人产生了一种奇妙的情感,这也从另一方面减弱了Lee的“自毁”倾向。Lee爱上了Grey,然而Grey却羞于让人知道他的怪癖,于是他解雇了Lee。Lee的男友Peter(杰瑞米·戴维斯 Jeremy Davies 饰)向她求婚,她答应了,然而在婚礼当天,她却逃到了Grey的办公室.....。在学生时代的初恋秋雅的婚礼上,毕业后吃软饭靠老婆养的夏洛假充大款,出尽其丑,中间还被老婆马冬梅戳穿暴捶。混乱之中,夏洛意外穿越时空,回到了1997年,回到他学生时代的课堂里。他懵懵懂懂,以为是场真实感极强的梦,于是痛揍王老师,强吻秋雅,还尝试跳楼让自己醒来。当受伤的他从病床上苏醒时,他意识到自己真的穿越了时空。既然有机会重新来过,那不如好好折腾一回。他勇敢追求秋雅、奚落优等生袁华、拒绝马冬梅的死缠烂打。后来夏洛凭借“创作”朴树、窦唯等人的成名曲而进入娱乐圈。
他的人生发生翻天覆地的巨变,但是内心某个地方却越来越感到空虚……。