在试图揭开双胞胎兄弟失踪之谜的过程中,隐居的拼图设计师约翰·“路德维希”·泰勒冒用他兄弟詹姆斯的身份,成为剑桥重大犯罪小组的首席侦探。。设定在首部多年之后,邓普顿兄弟蒂姆和泰德长大成人,两人关系也逐渐疏远。蒂姆已婚已育,泰德是对冲基金的首席执行官,两人将因为一个有着先进方式和积极进取态度的新任“宝贝老板”重新联系在一起,激发出新的家族企业。 蒂姆和有“超级妈妈”之称的妻子卡罗尔及异常聪慧的7岁女儿塔比莎、刚出生超级可爱的婴儿蒂娜住在郊区,塔比莎是一所有威望的教育机构的尖子生,将叔叔泰德视为偶像,想成为他那样的人,但蒂姆担心她太过用功,导致无法过一个正常的童年。当蒂娜作为宝贝集团最高机密特工的真实身份曝光,目的是为了揭开塔比莎学校及其神秘创始人阿姆斯特朗博士背后的黑暗秘密时,邓普顿兄弟将以一种意想不到的方式重聚,两人重新审视家庭的意义,明白什么才是最重要的。。当一个人问另一个人“敢不敢”的时候,另一个人必须说“敢”,这就是游戏的规则。小男孩于连和小女孩苏菲的相遇即开始于这样一场孩童的闹剧,一个精美的铁盒子就是他们游戏的见证。说脏话,扰乱课堂,在校长室小便,内衣外穿……一个游戏两人一玩十多年,他们什么都敢,除了承认彼此相爱。
苏菲提议两人分别四年,挑战的内容是于连敢不敢伤害苏菲。恍惚四年逝去,于连找到苏菲,为了游戏的进行他决定另娶她人,邀请苏菲做伴娘。受到伤害的苏菲在于连的婚礼上抛出铁盒子“你敢悔婚么?”原本最最亲密的朋友相互伤害最深。同样心痛的两个人相约再次分别十年。
十年里,于连拥有了一切,家庭、事业、朋友,只是没了苏菲宛如没了心,原来丧失激情的生活这般索然无味。
终于十年过去,“Love me, if you dare...”。