影片以HY的名曲《366日》的世界观为灵感,讲述2003年,住在冲绳的高中生凑(赤楚卫二饰)与同一所高中的后辈美海(上白石萌歌饰)相遇。 同样喜欢音乐的两人自然地互相吸引,在凑的毕业典礼那天告白并交往。 母亲因病去世,原本放弃了自己创作音乐的梦想的凑,被美海的话推了一把“有一天想听到凑前辈写的曲子”,考入东京的大学。 2年后,美海也来到东京与凑重逢,两人开始了在东京的幸福日子。 凑决定在音乐公司就职,美海朝着自己成为翻译的梦想努力。 “希望365天一直这么幸福”,两个人这样期望着。 然而有一天,凑突然提出分手,离开了美海。 以冲绳和东京两个城市为舞台,跨越20年的悲痛纯爱故事。。故事从中尉查尔斯·梅森准备回家过圣诞节开始讲起,梅森所坐的飞机途径新奥尔良时因恶劣天气不得不临时降落,在饭店里他被偶然结识的记者拉到夜总会拉斐特之家游玩,并在那里遇到了歌女杰基·拉蒙特(狄安娜·德宾饰)。在与歌女谈话的过程中,梅森得知对方真正的名字是艾比盖尔·莫奈特,是三年前的杀人犯罗伯特·莫奈特(吉恩·凯利饰)的妻子。伴着阴雨连绵的天气,艾比盖尔一点一点向梅森讲述了她和丈夫是如何相遇相爱的,他们曾经幸福的婚姻又是如何染上鲜血渐渐走向破灭的。。