该片是系列第50部作品,由新拍摄的部分与旧作名场面组合而成,主演是已经去世的渥美清,倍赏千惠子、前田吟、吉冈秀隆等共演。。大学教授韩拔(杰里米•艾恩斯 饰)年幼时经历了失去初恋女友之痛后,自此他对未成年少女有特殊的感情。
一次他到了美国去,成为了寡妇夏洛特(梅勒尼•格利菲恩 饰)的房客,当他看到夏洛特年仅14岁的女儿洛丽塔(多米尼克•斯温 饰)时,他疯狂爱上了这个美丽的少女。事实上,夏洛特希望可以跟韩拔结婚,让自己与女儿都能有个依靠。同时为了能让自己能够留在洛丽塔身边,韩拔还是跟夏洛特结婚了。不久,夏洛特知道了丈夫对自己女儿的迷恋,愤怒出走时遇车祸身亡了。
韩拔把在身在夏令营的洛丽塔接到身边,瞒着母亲去世的消息与她游历美国,而他们也展开了一段不伦恋。面对小妖女洛丽塔,韩拔百般顺从,但洛丽塔还是厌倦了他,密谋逃走……。1999年,澳门回归中国前。澳门司警马振成因惹上是非遭停职,警察生涯即将终结。马振成与伙计仍然夜蒲,盲打误撞遇上一名神秘少女张碧欣(梁洛施饰)。张碧欣随之跟着马振成回家,醉酒醒来的马振成以为自己与对方有了一夜情,再加上碧欣声称是他与初恋情人分手后生下的女儿,更加令马振成错愕不已。
碧欣因欠租数月以致无家可归,其心爱的狗狗伊莎贝拉亦被无良业主赶走,下落不明。身为父亲的马振成希望能弥补以往的责任,其后碧欣坚决要与马振成同住,令一向放浪的马振成生活顿起变化。
为求自保,马振成企图以身犯险令自己得以脱罪,他的好友杜Sir亦屡劝无效。张碧欣欢欣鼓舞地准备与父亲落草,对着同校男生也难掩得意之色。然而渐渐地马振成从张碧欣身上,体会到什么是责任。。