黑道大哥方叔(柯俊雄 饰)为人刚正耿直,忠勇仁义,为道上的兄弟所敬仰。当年他为保护兄弟,一个人顶下所有罪名,从此在监狱中度过了几十年岁月。出狱后,周围一切早已变了模样,当年的小弟们垂垂老矣,或退休,或经商,俨然与黑道没有任何干系。而黑社会的价值观也发生巨大改变,年轻的黑社会完全不把仁义放在眼里,在他们看来金钱胜过一切。
方叔知道属于自己的时代早已远去,莫不如静下心来过好余下的日子。但他的女儿阿丽因疏于父爱而过分叛逆,成为一个小混混的马子。为了保护女儿,方叔不得不重新进入这已经变得十分陌生的纷乱江湖……。不断寻找真爱的女孩娜莉(李诗英 饰)还是给男朋友柳硕(金柱赫 饰)留下一封信后便消失不见。偷偷暗恋娜莉的福南(吴正世 饰)碍于与柳硕的兄弟之情而把这份感情深埋于心。交通女警爱妍(李允芝 饰)刚刚被未婚夫抛弃,只剩下一枚18K戒指以作慰藉。街头混混丙灿(孔行真 饰)从来也不相信爱情,玩世不恭。性格迥异的五位单身男女在找寻真爱的路上波折不断。原本素不相识的都市男女,就这样交织在一段段看似偶然的因缘际会之中,让他们都开始各自重新审视自己的感情。然而发生在他们身上的妙趣故事,又为残酷的现实平添了几分温暖与幸福。
本片翻拍自日本导演内田贤治于2005年拍摄的爱情喜剧《遇人不熟》。。