弗莱迪(史蒂夫·马丁 Steve Martin 饰)和劳伦斯(迈克尔·凯恩 Michael Caine 饰)是两个在“江湖”上漂泊了多年的花花公子,他们的目标是寂寞多金的单身女子,靠欺骗她们的感情从中获利。从某种意义上来说,弗莱迪和劳伦斯也算是老同行了,因此,他们之间的明争暗斗也从未停息。 一个名叫珍妮特(格伦妮·海德利 Glenne Headly 饰)的姑娘出现在了两个爱情骗子的面前,她的漂亮和性感很快吸引了两人的注意。以珍妮特为目标,弗莱迪和劳伦斯打了一个赌,谁先获取了珍妮特的芳心,谁就是当之无愧的女性杀手,两人随即展开了行动。然而,令两人万万没有想到的是,在这场游戏中,事态的发展逐渐脱离了他们的掌控。。年近而立的保险销售杨庆,暗恋行政部秘书刘舒已经三个多月,他在贴吧里记录着这段点滴时光,感受网络里陌生人的温暖。然而现实生活中的他太过平凡,腼腆诚实,在保险行业立足艰难。同事兼损友罗锐却靠着颜值和胆子,把时间和金钱都投入声色犬马,男欢女爱之中,用不羁来抵御浮躁社会带给他的不安全感,因此时常找杨庆借钱、去他家蹭沙发过夜。
罗锐将自己的优质客户李姐让给杨庆救急,却没想到疑心李姐出轨的丈夫最终让杨庆的“出单梦”破灭。唯一让杨庆感到宽慰的是,近来与刘舒频频发生交集,这种“接近”让他在悲催的现实中看到一丝曙光。然而厄运历来是雪上加霜,当杨庆备受工作打击回到家中时,却看到罗锐和刘舒成为了甜蜜情侣。
友情和爱情,爱情和面包,杨庆的所有纠结最终都输给了现实。连续两个月一单未出,还剩三十天,他将成为无数淘汰者中的一员。重压之下失去了耐心,杨庆得罪了苦心经营半年多的目标客户邓阿姨,失掉了出单最佳人选。李姐在危难时刻出现,跟包二奶的丈夫打赢了离婚官司,来找杨庆购买巨额保险为女儿留下未来保障。杨庆意外签下巨单,咸鱼翻身,还没来得及庆祝却从罗锐那儿听到噩耗:刘舒辞职退租,不辞而别。杨庆的爱情在希望降临时戛然而止……。