威尔(瑞安.雷诺兹 饰)的女儿玛雅(阿比盖尔.布蕾斯琳 饰)在学校学习了性教育之后,回到家中嚷着要父亲给她讲述关于自己的爱情故事。雅玛更想努力的从故事中找到母亲的形象,虽然她的父母已离婚。
1992年,威尔暂时别离的女友艾米莉(伊丽莎白.班克斯 饰)独自来到纽约发展自己的事业,他是协助克林顿竞选总统的竞选战团的一员。威尔雄心勃勃,可是他的事业却不如想象中顺利。
感情路也是如此,寂寞的威尔跟战团员工艾波(艾拉.费舍尔 饰)、新闻记者夏曼(蕾切尔•薇姿 饰)发展出若有似无的感情,最后他甚至与同样出轨了的艾米莉分手收场。
即使到后来威尔在纽约站稳了脚,有了自己的公司,他还是兜兜转转在这三个女人当中,到底谁是他的真爱?。八十年代后期的北京,少年阿滨内心敏感却不善于言表,他是理工大学一年级的学生。阿滨喜欢将捡来的底片放大。有一次,阿滨捡到一张旧底片,经过放大处理后发现是一个美丽的女孩。后来,在现实生活中,阿滨遇到了这个女孩,并爱上了她。可是阿滨一直羞于言表。一次,阿滨约这个叫毛毛的女孩看电影,影片是美国的老电影“爱情故事”。看完电影两人埋头在雨中走着,忽然毛毛哭了,阿滨不知道该怎么办才好。分开后,阿滨跑到街边的电话亭里,拨通了给毛毛的呼机台,他对呼机小姐说,他的留言是“我喜欢你”。一段青涩的恋情就这么不了了之。后来,两人都长大了,毛毛出了国,阿滨成为某电脑公司的技术部门主管。再后来,两人再次相遇,以完美的结局了却了少年时代的那场初恋。。