魏玛丽(文根英 饰)因父亲被骗欠下巨额债务,一直过着躲躲藏藏的生活。不靠谱的父亲每天被债主追的四处逃亡,只能偶尔回来看望女儿。玛丽被迫卖掉了家中所有家具,只留下了一台电视。平时靠打打零工和给别人当“代理司机”谋生的她,因一次意外车祸,认识了地下乐团的主唱姜无缺(张根硕 饰)。不打不相识的两人竟然喝的酩酊大醉,还一起睡在了玛丽家里。从此姜无缺接二连三借宿玛丽家,让玛丽的父亲非常恼火。玛丽父亲意外遇上了失联多年的有钱朋友郑石,为了摆脱债务,他擅自答应了郑石,要把女儿嫁给郑石的儿子郑仁(金材昱 饰)。甚至偷了玛丽的身份证跟郑仁登记结婚。玛丽为了反抗与无缺拍了结婚照,假装已经结婚。郑仁也同样反感父亲的无理要求,为了摆脱困境他向父亲提出他和玛丽、姜无缺,三人100天的古怪试婚要求,希望100天后父亲能够知难而退……。阿肯(郑伊健 饰)、阿飞(王敏德 饰)和阿波(张大明 饰)是三个典型的大男人,身为他们的女友,琪琪(瞿颖 饰)、露比(黄卓玲 饰)和西西(方子璇 饰)被各自男友的“屋外彩旗飘飘”伤透了心。一次意外中,三个男人被打入地狱,地狱使者(舒淇 饰)拿走了他们的命根子并告诉三人,他们必须在一个月内找到真爱并且让真爱说一声“我爱你”,否则三人就要一辈子做女人了。
失去了命根子的三位损友十分焦急,在经历了身为女性的种种不便和痛苦后,三人对待女性的态度渐渐的改变了,也意识到了各自曾经的错误和不成熟。一个月的期限眼看就要到来,阿肯、阿飞和阿波能够挽回他们早已经心灰意冷的女友吗?。