阿飞行走江湖多年,终于被友人肥明说服,从事白领工作,他初次踏足中环上班,干的是一份不论出身、学历,不理是否四肢健全,亦不问是否身家清白,但若没有亲戚朋友则可以免问的工作——保险经纪。
首天上班,阿飞即遇上各式古怪荒诞的同事,令人啼笑皆非,阿飞对其上司杰克的激进训练手法也看不过眼,不过最令他兴奋的,就是能够重逢中学时的梦中情人安娜。安娜不理会男友反对,一心投身保险界。阿飞、安娜两人虽各有伴侣,但工作起来互相扶持,共同抱着出人头地的决心。
公司举行分组比赛,阿飞和安娜十分努力,但都毫无成绩。无奈之下,安娜唯有出卖美色,事后愧对男友。阿飞得旧日手下帮忙,工作表现总算得到认同,但杰克却发觉阿飞的客人原来虚报资料,阿飞很沮丧。安娜获最佳表现奖,阿飞知道背后真相大怒。
安娜被客人虐待,男友嫌弃她,恰巧阿飞亦与女友分手,两人身心俱疲。安娜决定弃用不正当手段,但杰克却借势将她解雇,幸亏杰克对头高仁愿聘用她。高仁、阿飞、安娜三人同仇敌忾,定下目标,誓要打垮杰克。
阿飞和安娜对客人动之以诚,获得生意。杰克却因伪造资料被警方拘捕。两人得到胜利后,阿飞对安娜表明爱意,有情人终成眷属。。本片聚焦时尚界女王级人物安娜·温图尔,记录了这位任职《时尚》杂志长达20年的传奇女主编,以及围绕在她身边的时尚编辑团队们,共同准备、创作杂志2007年九月刊的出版的全过程。全片历时三年筹划,进驻位于纽约时代广场的VOGUE集团总部跟拍长达八个月,累积超过300小时的影像素材,详实纪录史上最具份量的9月号VOGUE专刊,由企划到付印的精彩全过程。
安娜·温图尔,她的名字不仅在平面媒体行业里如雷贯耳,更成为时尚界极具影响力和极富标志性的代名词。这位电影《穿普拉达的女王》里讲述的“时尚女魔头”,在本部纪录片中褪下神秘的面纱,畅谈时尚以及家庭对自己的影响,让人见识到她隐藏在冰冷外表下,对工作与亲情的热爱与执着。。