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6 年前
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故事发生在弘治年间，唐伯虎（耿乐 饰）不满意家里给他安排的亲事，在洞房花烛之日连夜潜逃，作为新娘，陆昭容（李若彤 饰）十分受辱，于是决定女扮男装，带着丫鬟柳儿（宋晓娜 饰），踏上了寻夫之路。
唐伯虎受八府巡按李英长（伍松 饰）所托，来到上春楼寻找官商勾结的证据，没想到李英长是宁王（杜志国 饰）的爪牙，他不仅夺走了唐伯虎苦心搜集的证据，还破了他一身“脏水”致其流落异乡。一次偶然中，唐伯虎于灵隐寺中遇见了名为秋香的女子，其实，此秋香正是改名换姓后的陆昭容，因寻夫途中落难被宁王夫人所救而入了宁王府。唐伯虎被秋香的美貌迷住，于是找到了人生新的奋斗方向。。生活工作一直不顺的陈顾遭遇了“最糟糕的一天”，作品被剽窃，被朋友当做“绿叶”参加联谊。神秘女孩提莫与陈顾打赌，像游戏NPC一样布置任务给他，最终奖励就是做他的女友。在提莫的挑衅和诱惑下，陈顾接受了提莫一系列的“改造”。陈顾成功接受了改造，变的高情商，自信，有品位，敢于对无理的要求说“不”！报复哪些曾经奚落过他，利用过他的人。
陈顾的黑化令提莫绝望的离去，在找寻提莫的过程中，陈顾个人在几度崩溃的边缘，众叛亲离.
陈顾从离去的提莫的视野中看到了，过去欺负过他的那些人善良体贴的一面，陈顾诚恳的道歉与天颂成奎坦诚相见，并凭借这次遭遇的灵感和两位好友共同创业制作了《云端女友》APP，向更多有着同样遭遇的年轻人传达正能量。并开始真正的追求他的“提莫”。。
