故事以江户时代后期为舞台,最强死刑犯忍者「画眉丸」为了能再次与最爱的妻子见面,与处刑人「山田浅右卫门佐切」一同前往被称为极乐净土的小岛,找寻「不老不死的仙药」以换取无罪释放,并在岛上与神秘的怪物以及其他死刑犯互相残杀。。故事以纪录片的方式展开,一队纪录片摄制组采访了一位深居简出的疯人画家,但之后他们发现这位疯子似乎人间蒸发了,而他们这部纪录片成为解谜的关键。而片尾疯子那句“我们到底谁才是疯子?”令人颇感神秘。。精神科医师劳伦斯意外失踪,没有人知道他的去向,然而院里的精神病患麦克却似乎握有其失踪的线索。已为医院其他丑闻焦头烂额的主管格林医师,为了在消息曝光前了解失踪案件的来龙去脉,不惜牺牲圣诞假期、抛下家中妻女赶到医院,与麦克展开一场猫捉老鼠的密室解谜心战。
改編自本片編劇尼可拉斯的同名舞台劇作〈Elephant Song〉,天才導演札維耶多藍放下導演身分,與同樣能演會編又導的導演查理斯畢南梅合作,於《憂傷大象之歌》飾演瘋狂卻聰穎的精神病患麥克,與布魯斯格林伍德精彩對峙。兩人在密室空間的來往詰問,隨著主導權的轉換游移,一層層揭露彼此不為人知的過去。。