从小到大,董晓瑞都是个不折不扣的“假小子”,谁说假小子不能有春天?在董晓瑞的心里,青梅竹马的好友王峥正是她深深爱慕的对象。然而,当董晓瑞鼓起勇气向王峥表白之时,换来的却是委婉的拒绝,深感受到伤害的董晓瑞决定远走他乡,前往大都市打拼,以证明自己的价值和能力。
一次偶然中,董晓瑞被知名设计师斯蒂文相中成为了首席模特,但之后斯蒂文的离开让董晓瑞重新坠入了水深火热之中,不仅事业受到重创,还处处遭到同事的排挤。之后,董晓瑞成为了腹黑设计师陈默的助理,她的命运会因此而发生改变吗?。《孤恋花》根据白先勇同名小说改编,由曹瑞原执导。
1940年十里夜上海,周旋与各种男人之间的风华绝代舞女云芳(袁咏仪 饰)对娟秀纯真的歌女五宝(李心洁 饰)心生倾心,只能用母亲般的温情去保护她。五宝邂逅了从日本浪迹至上海的翩翩少年林三郎(庹宗华 饰),三人交织成一段动人的爱情故事。后来战乱,五宝去世,两人辗转到台湾。1960年的东云阁酒家,云芳依然周旋男人世界中,直到酒家女娟娟(萧淑慎 饰)如五宝再现般,使她对五宝的未尽情感暂时有了停泊的港湾。黑道大哥(高捷 饰)是东云阁的常客,钟情于娟娟,后来提供娟娟毒品,致使她无法自拔,以暴烈的方式将供毒的酒客杀害,终至精神错乱,被送进精神病院。 一切过后,只有一曲子《孤恋花》在空气中被轻吟浅唱……。