1950年,咏春派一代宗师叶问(黄秋生 饰)与妻子张永成(袁咏仪 饰)带同儿子叶准到澳门生活,继而到香港谋生。一次较量,梁双(洪天明 饰)甘拜下风,并拜叶问为师。其后,叶问先后收了李琼(蒋路霞 饰)、陈四妹(钟欣桐 饰)、邓声(陈小春 饰)、汪东(周定宇 饰)、吴赞等人为徒。但最瞩目是与红颜知己珍妮(周楚楚 饰)一段鲜为人知的事迹。
汪东与吴赞好斗,四处与其他门派“讲手”,经常需要叶问调解。某夜,工友们与梁双在天台开会起冲突,叶问出手制伏众人。另一方面,邓声沉迷名利,与贪污警员同流合污。叶问向邓声晓以大义,邓声终暗中协助因引发警民冲突而被捕的李琼获释。
1959年,九龙城寨由江湖中人地头龙(熊欣欣 饰)统领,经营不良勾当。邓声答应暗助魏霸天(卢伟光 饰)的狮队胜出,好让地头龙操控比赛结果。比赛当天,魏霸天偷袭吴忠(曾志伟 饰),叶问出手救助吴忠,击败魏霸天。叶问与吴忠成了莫逆之交。。本片真实再现了披头四乐队成员的保罗(加里•贝克威尔 饰)的爱情神话。上个世纪六十年代末,英国摇滚乐队披头四乐队风靡世界,美国的杂志摄影师琳达奉命为前来美国演出的披头四乐队拍照。就这样,她邂逅了披头四乐队的成员麦凯尼•保罗。两日一见钟情,很快堕入爱河。保罗不顾琳达是单亲母亲的身份和歌迷们的强烈反对,和琳达步入了婚姻殿堂。然而,婚后的保罗事业开始下滑,一方面是由于歌迷的原因,另一方面是因为他和披头四的主唱列农不和。在保罗事业进入低潮的时候,琳达依然不离不弃,陪伴着保罗一起走过漫漫长路……。